Kolombiyalı yıldız 2014-2015 sezonu devre arasında 31 milyon euroya Fiorentina'dan Chelsea'ye transfer olmuştu ancak Mourinho yönetimindeki Chelsea'de bekleneni veremeyip, 2015-2016 sezonu başında Juventus'a kiralanmıştı.
Chelsea'nin aksine Juventus'ta yeniden form yakalayan Cuadrado, 5'li orta sahanın sağında, dayanıklılığı ve enerjisiyle Allegri'nin prenslerinden olmuştu.
Geçen sezon 40 maçta forma giyen ve 5 gol atıp 8 de asist yapan 28 yaşındaki oyuncunun 4 milyon euro karşılığında yeniden Juventus'a kiralanacağı iddia edildi.
İtalyan basınından TuttoSport'un haberine göre Cuadrado bu kez satın alma opsiyonlu olarak kiralanacak.