Mourinho'nun Chelsea'nin başındaki ilk döneminde de takımda olan ve aynı zamanda kaptanlık yapan başarılı İngiliz stoper, Chelsea ile iki kez de şampiyonluk yaşamıştı. Fakat Benitez döneminde sakatlıkların da etkisiyle istediği şansı bulamayan John Terry'nin bu yüzden takımdan ayrılacağı iddia edilmişti.
Jose Mourinho, Terry hakkında şunları söyledi: "John, takım kaptanı. Bu durumdan dolayı taraftarlar gibi ben de mutluyum."

