Geçen sezona beklentilerin altında başlayan Chelsea'de Andre Villas-Boas ile yollar ayrılmış ve yerine sezon sonuna kadar geçici olarak Di Matteo getirilmişti. Maviler, İtalyan antrenörün yönetiminde Şampiyonlar Ligi'ni kazanmıştı.
Bu sezona Di Matteo'yla başlayan Chelsea yine başarısızlık üzerine İtalyan teknik adamı kovup yerine geçici olarak Benitez'i getirdi. İngiliz ekibi, İspanyol menajerle Avrupa Ligi'ni kazandı. Böylece tarihte bu iki kupayı üst üste kazanan ilk takım olmayı başardı.

