Başkent ekibiyle şampiyon olduğu 2013-2014 sezonun ilk 11 maçında 30 puan toplayan Diego Simeone, bu sezon yalnızca 21 puanda kalarak hayal kırıklığı yarattı. Arjantin'li teknik direktör 2012-2013'te 28, 2014-2015'te ve 2015-2016 sezonlarının ilk 11 haftasında 23'er puan almıştı.
Atletico Madrid'in başında bir La Liga, bir Kral Kupası, bir İspanya Süper Kupası, bir UEFA Avrupa Ligi ve bir UEFA Süper Kupa şampiyonluğu yaşayan Diego Simeone, 2013-2014 ve 2015-2016 sezonlarında Şampiyonlar Ligi'nde final oynama başarısını göstermişti.